കോഴിക്കോട് വെസ്റ്റ്ഹില്ലില്‍ ചന്ദ്രശേഖരന്‍ നായരുടെയും സുകുമാരിയുടെയും മകനായി 1961ല്‍ വി. ചന്ദ്രകുമാര്‍ എന്ന കലിംഗ ശശി ജനിച്ചു. മാതാപിതാക്കളും ബന്ധുക്കളും കൂട്ടുകാരുമെല്ലാം ചന്ദ്രകുമാറിനെ ചെല്ലപേര് ശശിയെന്നു വിളിച്ചു. കോഴിക്കോട് സെന്റ് ജോസഫ്സ് സ്‌കൂള്‍, മംഗലാപുരം മിലാഗ്രസ് എന്നിവിടങ്ങളിലെ പഠനത്തിനുശേഷം കോഴിക്കോട്ടെ സി.ടി.സി.യില്‍ ചേര്‍ന്ന് ഓട്ടോ മൊബൈല്‍ എന്‍ജിനീയറിങ് പഠനം പൂര്‍ത്തിയാക്കി. പഠനാനന്തരം തൊഴിലന്വേഷിച്ചു നടക്കുമ്പോഴാണ് എന്തെങ്കിലും ജോലികിട്ടുംവരെ തന്റെ നാടകസമിതി കൂടെ കൂടാൻ അമ്മാവനായ വിക്രമൻ നായർ ഉപദേശിച്ചു.
'സ്റ്റേജ് ഇന്ത്യ'യുടെ ആദ്യനാടകം എഴുതി, സംവിധാനം ചെയ്തത് വിക്രമന്‍ നായര്‍ തന്നെയാണ്. 'സൂത്രം' എന്ന ആ നാടകത്തിന്റെ സെറ്റ് തയ്യാറാക്കുന്നതില്‍ ശശി സഹകരിച്ചു. ശശിയുടെ അഭിനയശേഷി കണ്ടറിഞ്ഞ വിക്രമന്‍ നായര്‍, രണ്ടാമതു നാടകമായ കെ.ടി.യുടെ 'സാക്ഷാത്കാര'ത്തില്‍ പോലീസുകാരന്റെ വേഷം നല്‍കി. തുടര്‍ന്ന് 'സ്ഥിതി'യിലും 'മത'മെന്ന കഥാപാത്രമായി. എന്നാല്‍, പി.എം. താജിന്റെ 'അഗ്രഹാര'മാണ് ഒരു നടനെന്നനിലയില്‍ ശശിക്ക് ആദ്യ അംഗീകാരം നേടിക്കൊടുത്തത്. അതിലെ ശേഷാമണി ജനസമ്മതിനേടി.തൊള്ളായിരത്തി
തുടര്‍ന്ന്, താജിന്റെ 'അമ്പലക്കാള'യില്‍ വിരമിച്ച വനപാലകനായി ശശി വേഷമിട്ടു. അഡ്വ. വെണ്‍കുളം ജയകുമാറിന്റെ നാടകങ്ങളിലെല്ലാം അദ്ദേഹത്തിന് മികച്ച റോളുകള്‍ ലഭിച്ചു. ജപമാല (രമണന്‍), ഗുരു (ഉണ്ണുണ്ണി), ക്ഷത്രിയന്‍ (അഗ്നിവര്‍ണന്‍), എഴുത്തച്ഛന്‍ (എടമന നമ്പൂതിരി), ചിലപ്പതികാരം (വാരണവര്‍), കൃഷ്ണഗാഥ (ശങ്കിടി നമ്പിടി) എന്നിവയാണവ. 'സ്റ്റേജ് ഇന്ത്യ' പിന്നീട് അവതരിപ്പിച്ച ജയപ്രകാശ് കുളൂരിന്റെ 'ബൊമ്മക്കൊലു'വില്‍ ബാലന്‍ നായരായും 'ഭാഗ്യദേവത'യില്‍ മാധവനെന്ന അച്ചാറുകച്ചവടക്കാരനായും 'സ്വര്‍ഗവാതിലില്‍' മന്ത്രവാദിയായും 'അപൂര്‍വ്വനക്ഷത്ര'ത്തില്‍ ്രൈഡവിങ് സ്‌കൂള്‍ ഉടമ ലൂക്കോസായും ശശി വേഷമിട്ടു. കുളൂരിന്റെതന്നെ 'സ്യമന്തക'ത്തില്‍ ശശിയുടെ ഭ്രാന്തന്‍ കഥാപാത്രവും ശ്രദ്ധിക്കപ്പെട്ടു. ജമാല്‍ കൊച്ചങ്ങാടിയുടെ 'ക്ഷുഭിതരുടെ ആശകളില്‍' ലഭിച്ച നാണു എന്ന രാഷ്ട്രീയക്കാരനും മികച്ചവേഷമായി. ഏതാണ്ട് രണ്ടു പതിറ്റാണ്ടോളം 'സ്റ്റേജ് ഇന്ത്യ'യില്‍തന്നെ തുടര്‍ന്നു, അദ്ദേഹം.
രണ്ടായിരത്തില്‍ 'സ്റ്റേജ് ഇന്ത്യ' വിട്ട് ശശി മറ്റു പ്രൊഫഷണല്‍ നാടകസമിതികളില്‍ കുറച്ചുകാലം സഹകരിച്ചു. 'ആറ്റിങ്ങല്‍ രചന'യ്ക്കുവേണ്ടി രാജന്‍ കിഴക്കനേല രചിച്ച 'അഭിവന്ദ്യ'നില്‍ ഊരുമൂപ്പനായി. രാജന്‍ കിഴക്കനേല രചിച്ച് 'ഗുരുവായൂര്‍ ബന്ധുര' അവതരിപ്പിച്ച 'പാഴൂര്‍ പടിപ്പുര'യില്‍ വ്യത്യസ്തമായ മൂന്നു വേഷങ്ങള്‍ കൈകാര്യംചെയ്ത് മികവുകാട്ടി. 'തിരുവനന്തപുരം അക്ഷരകല'യുടെ 'കുഞ്ചന്‍ നമ്പ്യാരി'ലെ (രചനരാജന്‍ കിഴക്കനേല) മാര്‍ത്താണ്ഡവര്‍മയും ശ്രദ്ധിക്കപ്പെട്ടു. 'വടകര സങ്കീര്‍ത്തന'യ്ക്കുവേണ്ടി ജയന്‍ തിരുമനയെഴുതിയ 'വൈദ്യഗ്രാമ'ത്തില്‍ മിത്രന്‍ തിരുമുല്പാട് എന്ന വൈദ്യനെ ശശി ഭംഗിയാക്കി. 'വടകര വേദവ്യാസ'യുടെ 'അദ്ദേഹത്തിന്റെ മകനി'ല്‍ ശശിക്കായി ജയന്‍ തിരുമന സൃഷ്ടിച്ചത് ഒരു വിഷഹാരിയെയാണ്. ജയന്‍ തിരുമന ആദ്യഭാഗമെഴുതിയ നാടകം മുഴുമിപ്പിച്ചത് അഭയന്‍ കലവൂരാണ്. 'സങ്കീര്‍ത്തന'യുടെ 'ചരിത്രത്തില്‍ ഇല്ലാത്തവര്‍' എന്ന നാടകത്തില്‍ പട്ടാളക്കാരനെ അവതരിപ്പിച്ചുകൊണ്ടാണ് ശശി അരങ്ങിനോട് വിടപറയുന്നത്.
ഇതിനിടെ, ശശിക്ക് സിനിമയില്‍ ഒരവസരം ലഭിച്ചു. 1998ലാണത്. മുരുകന്‍ എന്ന പരിചയക്കാരന്‍ വഴി 'തകരച്ചെണ്ട' എന്ന സിനിമയില്‍ ആക്രിസാധനങ്ങള്‍ വില്‍ക്കുന്ന പളനിച്ചാമിയായി ശശി വേഷമിട്ടു. സിനിമ ശ്രദ്ധിക്കപ്പെടാതെവന്നപ്പോ
എന്നാല്‍, മഹാഭാഗ്യമെന്നു വിശേഷിപ്പിക്കാവുന്ന ഒരു രണ്ടാംവരവ് അദ്ദേഹത്തിനുണ്ടായി.'പാലേരി
ക്യാമ്പില്‍ പങ്കെടുക്കാനെത്തിയവരില്‍ പലരുടെയും പേര് ശശിയെന്നായിരുന്നു. പല കാലങ്ങളിലായി പല പ്രൊഫഷണല്‍ സമിതികളില്‍ പ്രവര്‍ത്തിച്ചവര്‍. അവരെ വേര്‍തിരിച്ചറിയാനായി പേരിനൊപ്പം ബ്രാക്കറ്റില്‍ സമിതിയുടെ പേരുകൂടി എഴുതിച്ചേര്‍ക്കാന്‍ രഞ്ജിത്ത് നിര്‍ദേശിച്ചു. ശശിയുടെ നാടകചരിത്രം ശരിക്കറിയാത്ത ആരോ ആ േപരിന്റെകൂടെ 'കലിംഗ' എന്നെഴുതിക്കൊടുത്തു. പിന്നീട് തെറ്റ് മനസ്സിലാക്കി അതു തിരുത്താന്‍ ശ്രമിച്ചപ്പോള്‍, വര്‍ക്കത്തുള്ള ആ പേര് മാറ്റേണ്ടെന്നായി രഞ്ജിത്ത്. കെ.ടി. മുഹമ്മദ് നേതൃത്വം നല്‍കിയ 'കലിംഗ തിയറ്റേഴ്സി'ന്റെ ഒറ്റനാടകത്തിലും ശശി അഭിനയിച്ചിരുന്നില്ല. എപ്പോേഴാ ഒരിക്കല്‍ 'കലിംഗ'യുടെ 'ദീപസ്തംഭം മഹാശ്ചര്യ'ത്തിന്റെ റിഹേഴ്സല്‍ ക്യാമ്പില്‍ പോയതൊഴിച്ചാല്‍ ആ സമിതിയുടെ നാടകം കണ്ടിട്ടുപോലുമില്ല, ശശി. എന്നാലും ആ പേര് അക്ഷാരര്‍ഥത്തില്‍ ഭാഗ്യനക്ഷത്രമായി.
'പാലേരിമാണിക്യ'ത്തിലെ മോഹന്‍ദാസെന്ന പോലീസുദ്യോഗസ്ഥനിലൂടെയുള്ള
പ്രാഞ്ചിയേട്ടനിലെ ഈയ്യപ്പൻ, ഇന്ത്യൻ റുപ്പിയിലെ സാമുവൽ, ആദാമിന്റെ മകൻ അബുവിലെ കബീര്‍, പൈസ പൈസയിലെ ആലിക്ക, റബേക്ക ഉതുപ്പ് കിഴക്കേമലയിലെ രാമേട്ടൻ, ആമേനിലെ ചാച്ചപ്പൻ, ഫിലിപ്സ് ആൻഡ് മങ്കിപ്പെന്നിലെ മൂര്‍ത്തി, വെള്ളിമൂങ്ങയിലെ അമ്മാവൻ, അമര്‍ അക്ബർ അന്തോണിയിലെ രമണൻ തുടങ്ങി അദ്ദേഹം അനശ്വരമാക്കിയ കഥാപാത്രങ്ങള്‍ നിരവധിയാണ്. കേരള കഫേ, ആദാമിന്റെ മകന്‍ അബു,കസബ, വെള്ളിമൂങ്ങ , ഹണീ ബീ പ്രാഞ്ചിയേട്ടന്‍ ആന്റ് ദ സെയിന്റ്, ഇന്ത്യന്‍ റുപ്പി, പാലേരി മാണിക്യം, ആമേന്‍, അമര്‍ അക്ബര്‍ അന്തോണി,ലോഹം, പുലിമുരുകന്‍ തുടങ്ങി നിരവധി സിനിമകളില്‍ അഭിനയിച്ചിട്ടുണ്ട്. ഏതു റോളും സ്വീകരിക്കാന്‍ സന്നദ്ധനായ ഇദ്ദേഹം 'ഇടുക്കി ഗോള്‍ഡി'ല്‍ 'ശവ'മായിപ്പോലും അഭിനയിച്ചു. നാളിതുവരെ ഇരുന്നൂറ്റിയമ്പതില്‍പ്പരം സിനിമകളില്‍ വേഷമിട്ടു. സഹദേവന്‍ ഇയ്യക്കാട് സംവിധാനംചെയ്ത 'ഹലോ ഇന്ന് ഒന്നാം തിയ്യതിയാണ്' സിനിമയില്‍ നായകനുമായി. ഇതിനിടയില്‍ ഒരു ഹോളിവുഡ് ചിത്രത്തിലും അദ്ദേഹം അഭിനയിച്ചിട്ടുണ്ട്.ഹോളിവുഡ
കരൾ രോഗബാധയെത്തുടർന്ന് ഏറെനാൾ ചികിത്സയിലായിരുന്ന ഇദ്ദേഹം 2020 ഏപ്രിൽ 7നു പുലർച്ചെ ഈ ലോകത്തോട് വിട പറഞ്ഞു. ഭാര്യ പ്രഭാവതി കോഴിക്കോട് എൻ ഐ ടിയിലെ ഉദ്യോഗസ്ഥ